Năm 2011, Amamiya Sora, Asakura Momo và Natsukawa Shiina vượt qua cuộc thi tuyển tài năng lần 2 được tổ chức bởi công ty Music Ray'n. Cả ba người được ra mắt (debut) với vai trò seiyuu vào năm 2012. Khoảng thời gian này, cô chỉ được đóng các vai nền ko tên hoặc vai phụ.

Năm 2014 là năm đột phá của Amamiya, cô có vai chính đầu tiên là Fujimiya Kaori trong anime truyền hình Ishuukan Friends, cô cũng hát ca khúc kết thúc phim Kanade (奏 (かなで)), đó là bản cover từ đĩa đơn của nhóm Sukima Switch năm 2004. Tháng 7 năm 2014, Amamiya đóng vai chính Akame trong bộ anime truyền hình Akama ga Kill, đồng thời ra mắt đĩa đơn đầu tiên "Skyreach" với hãng Music Ray'n. Bài hát được sử dụng làm nhạc mở đầu phim trong 14 tập. Đĩa đơn thứ hai của cô là "Tsuki Akari (月灯り)" được phát hành vào tháng 11, và được sử dụng làm nhạc kết thúc phim từ tập 15 cho tới tập cuối. Vào cuối năm 2014, Music Ray'n kết hợp Amamiya Sora, Asakura Momo và Natsukawa Shiina thành nhóm nhạc tên là TrySail. Khoảng tháng 5 năm 2015, nhóm phát hành đĩa đơn đầu tiên "Youthful Dreamer". Bài hát được sử dụng làm nhạc mở đầu cho anime truyền hình Denpa kyoushi.

Amamiya Sora, Ueda Reina và Suzaki Aya nhận giải Nữ Diễn viên mới xuất sắc nhất tại lễ trao giải Seiyu Awards tháng 3 năm 2015.

Tháng 9-2015, cô phát hành đĩa đơn thứ 3 tên là Velvet Rays và được sử dụng làm nhạc nền cho game Valiant Knights.

Trong năm 2015, Amamiya hoạt động song song giữa seiyuu và nhóm TrySail. Liên tục đảm nhiệm vai chính trong các bộ anime truyền hình như Isla (phim Plastic Memories), Miia (Monster Musume), Mikatan Narugino (Punchline), Iris Shirasaki (Classroom Crisis). Đĩa đơn thứ hai của nhóm TrySail là "Cobalt (コバルト)", và được sử dụng làm nhạc mở đầu phim Classroom. Cả ba thành viên TrySail đều góp mặt trong serie game thần tượng THE iDOLM@STER phiên bản Million Live!, và đi lưu diễn khắp Nhật Bản trong năm 2015. Đây là serie game thần tượng khá nổi tiếng, với sự góp mặt của rất nhiều nữ seiyuu đang được yêu thích.

Năm 2016, Amamiya tăng cường hoạt động ở lĩnh vực âm nhạc, cô phát hành Album đầu tiên Various BLUE vào ngày 7 tháng 9. Đầu tháng 10 ở Tokyo, Amamiya đã có buổi diễn live đầu tiên là Various SKY. Nhóm TrySail cũng phát hành thêm 2 đĩa đơn là "whiz" và "High Free Spirits", đồng thời nhóm có 1 buổi diễn live mang tên Sail Canvas vào cuối tháng 5. Ở mảng seiyuu thì cô có một số vai diễn như Aqua (KonoSuba), Sonia (Puzzle & Dragons Cross) Yukari (Divine Gate), Elise (Bungo Stray Dogs phần 1 và 2), Yaegaki Aoi (Qualidea Code), Shiho Kamakura (WWW.WORKING!!).

Ngày 14 tháng 12 năm 2016, HoneyWorks hợp tác tới TrySail (HoneyWorks meets TrySail) phát hành đĩa đơn "Senpai.(センパイ。)". Đây là bài hát được sáng tác riêng cho phim Suki ni Naru Sono Shunkan wo: Kokuhaku Jikkou Iinkai.